Gli antichi storici, ispirandosi ai miti del tempo, vogliono che Ercole, eroe tebano della forza, battutosi in Sicilia contro Erice e avendo vinto diversi comandanti sicani a Siracusa, avanzasse verso Agira per fare riposare il suo esercito e rifornirlo di viveri. La città, conscia della propria debolezza militare, prima gli mandò incontro una delegazione per dimostrare la propria amicizia e dopo lo accolse e lo acclamò in modo trionfale. Ercole gratificò Agira della accoglienza ricevuta facendo realizzare grandiose opere, adottando nuovi costumi militari, civili e religiosi, istituendo feste e riti (i giochi Eraclei, le ricorrenze Jolaiane). Delle opere realizzate venivano principalmente ricordati: un lago (nell'attuale zona di piazza Europa) scavato alle falde del monte e nei pressi del quale fu consacrato un boschetto, una palestra e due templi (uno a Gerione, l'altro a Iolao). La leggenda vuole anche che, insieme ad Ercole, gli Agiri parteciparono con una schiera di arcieri all'assedio e presa di Troia. In seguito, il popolo di Agira coniò numerose monete con l'effige di Ercole.
Intorno all'VIII secolo a.C. sorsero in Sicilia le prime città greche, prima fra tutte Siracusa. Con abili azioni diplomatiche, Agira conservò sempre la propria indipendenza, riuscendo a non essere annessa alle grandi città e rimanendo neutrale negli scontri fra Calcidesi, Dorici e Siculi. Ma, a tutela dell'antica cultura siculo-sicana, Agira si alleò nel 462 a.C. con Ducezio, capo della rivolta sicula contro i coloni greci. La rivolta si concluse con la sconfitta dei siculi a opera dei siracusani. Nel 426 a.C. Agira soccorse Lentini in rivolta contro Siracusa. Fu proprio per liberare la calcidese Lentini che Atene entrò in guerra con Siracusa, che era dorica. Passati ormai secoli dalla fondazione della città siciliana, Agira combatterà questa volta al fianco di Siracusa, per la comune causa di una Sicilia libera, contro ateniesi e cartaginesi. Dal 410 a.C. Agira fu retta dalla tirannide instaurata da Agyris, che, appena eletto, confiscò i beni dei cittadini più ricchi e fece fortificare la città. Anche nella guerra contro la calcidese Agrigento, Agira si schierò con Siracusa.
Nel 339 a.C. Timoleonte scacciò l'ultimo tiranno di Agira, diede alla città la cittadinanza siracusana e vi stanziò 10.000 coloni greci. Fu questo un periodo fiorente: furono consacrati altri boschi, restaurati i templi di Gerione e Jolao, costruiti quelli di Diana, Demetra e Buongoverno. Il lago di Ercole, la fortezza in cima al monte e la palestra furono riutilizzati. Nell'agorà furono aperti il buleuterion (palazzo del Senato) e il teatro. 
Nel 263 a.C. Agira, dopo una lieve resistenza, si arrese ai Romani che conquistarono progressivamente tutta la Sicilia.
La città subì molti soprusi e attraversò un periodo di forte decadenza. Durante la propretura di Verre fu inclusa tra le città che dovevano versare a Roma un decimo del loro raccolto, dovette consegnare tutti i propri vasi corinzi, fu depredata di tutti gli ornamenti del suo teatro.
Fortunatamente, dopo più di due secoli di decadenza, grazie soprattutto all'interessamento di Cicerone, che era venuto a visitarla, la città cominciò riprendersi, perché fu inclusa tra le 47 "città stipendiarie" dell'isola. La produzione di grano (ventimila tonnellate annue), vino, olio e biade minori, si sviluppò, consentendo notevoli introiti alla popolazione. La presenza nei boschi confinanti di essenze di pino, abete, quercia, frassino e pioppo diede ulteriore impulso alle attività economiche. Le anfore e i vasi di Agira venivano esportati in tutto l'impero, come dimostra il ritrovamento di vasi di Agira in Liguria, oltre che in molte aree siciliane.
Ma, per crudele destino, se nei primi secoli dell'età cristiana Agira trovò un modus vivendi con i Romani, che le consentì un notevole sviluppo, vide però il proprio territorio investito da catastrofiche frane e terribili terremoti.