Si avvicina, intanto, a grandi passi il dominio dei musulmani. Essi, nell'847 d.C., assediano Lentini e, sfruttando a loro favore il piano di difesa che era stato architettato dagli abitanti della città, la conquistano, massacrando un buon numero di abitanti. Durante il dominio musulmano, Lentini vive come un tranquillo borgo agricolo e deve godere di un certo benessere, in parte commerciale, se le descrizioni dei geografi arabi ne lodano le case di pietra e il traffico fluviale, che si svolge attraverso il fiume San Leonardo che è navigabile fino alla città. A tutto ciò bisogna anche aggiungere il fatto che Lentini gode di una certa importanza strategica per via delle sue fortificazioni, tanto che il geografo arabo Edrisi la definisce forte rocca.
Caduta sotto il dominio dei Normanni, Lentini viene inquadrata nello Strategato di Messina, mentre ai nobili leontini, Alanfranco ed Alaimo, vengono concessi i castelli di Militello, Ossino e Hidria con i rispettivi territori. Lentini decade ulteriormente, la sua popolazione diminuisce drasticamente e di conseguenza è retta da un vicecomite.
Per accrescere la popolazione viene favorito il trapianto a Lentini di una colonia di Cosentini, che danno il nome ad un quartiere della città. Nonostante la decadenza, però, Lentini mantiene tutto il suo territorio ed i fondachi, che ne fanno uno snodo importante del sistema viario dell'epoca, mentre continua a produrre grano in grande quantità, che viene anche esportato in tutta la Sicilia nei periodi di carestia.
I terremoti del 1140 e, soprattutto, del l169, a causa dei quali crollano molti palazzi, determinano l'ulteriore degrado della città, che viene ridimensionata, perdendo anche, molto probabilmente, la navigabilità del fiume ed il contatto diretto col mare a causa dell'interramento del corso d'acqua, mentre viene realizzato, con uno sbarramento artificiale ad opera probabilmente dei Templari, il lago Biviere.
Le sorti della città si risollevano, almeno in un primo momento, con l'avvento al trono di Federico II. Viene iniziata la costruzione della chiesa del Murgo, nei pressi di Agnone, che deve essere affidata ai monaci Cistercensi; l'imperatore concede poco dopo ai Templari il Pantano con diritto di pesca nel fiume, che da quel momento in poi assume il nome di San Leonardo, per una chiesa dedicata al santo nei pressi; nel 1223 Lentini viene scelta come sede per la riunione del primo parlamento siciliano, nel quale si stabilisce che il primo maggio ed il primo novembre di ogni anno si deve procedere in una pubblica adunanza alla presentazione delle lagnanze contro l'operato dei giustizieri e delle persone rivestite di pubblica autorità.
Tutto questo non impedisce ai lentinesi di partecipare alla ribellione, partita da Messina, contro l'imperatore, la sua politica accentratrice ed il suo sistema fiscale e di controllo conseguente. I lentinesi, in questa occasione, prestano ascolto alle lusinghe di Vinito di Palagonia e giurano fedeltà al papa. La rivolta subito sedata ed il ritorno della normalità'nel regno permettono a Federico di riunire a Foggia nel 1239-40 il parlamento dei comuni del regno. Fra le undici città siciliane chiamate ad intervenire, Lentini, che troviamo accanto a Siracusa, Messina, Catania ecc.
L'adesione alla rivolta non manca di avere conseguenze sui rapporti tra l'imperatore e la città. Infatti, per migliorare il controllo militare sul centro urbano, viene riattato il vecchio castello (castrum vetus) sul colle Tirone mentre sulle propaggini settentrionali del San Mauro viene costruito un altro castello per i divertimenti dell'imperatore (castellum novum).
I motivi del malcontento nei confronti dell'imperatore non sono però cessati ed hanno una base reale nella situazione di crisi dell'agricoltura, in particolare feudale. Non è un caso se nel corso del 1247-48, i reintegratores, ufficiali regi mandati appunto a reintegrare i feudi, trovano a Lentini, ma anche a Siracusa, parecchi contratti tra feudatari e borghesi, per cui molti terreni sono stati venduti, mentre altri, vuoti, sterili o poco utili ma demania feudorum, sono stati dati in censo per piantarvi vigna dietro pagamento di denaro.
Alla corte di Federico II, intanto, si sviluppa la scuola poetica siciliana che vede in posizione di primo piano un cittadino di Lentini, Jacopo, notaio di corte, ritenuto universalmente l'inventore del sonetto.La morte di Federico, nel 1250, dà via libera al papa di intervenire nelle vicende di Sicilia.
Ed è sotto la protezione della Chiesa che Lentini, assieme a Palermo e ad altre città, si proclama Comune, affermando la sua autonomia nei confronti degli Svevi, nel 1254, sotto la guida del nobile Ruggiero Fimetta. La libertà dura poco, però, e nel 1256, a Favara, l'esercito leontino è sconfitto, molti soldati sono uccisi, parecchi si salvano con la fuga, mentre il Fimetta si rinserra nella rocca di Lentini, riuscendo con molta probabilità a salvare la vita con l'esilio, seguendo la sorte del conte Alaimo, anch'egli ostile agli Svevi.