Con i successori si scatena la lotta tra le famiglie patrizie, che caratterizza la storia della Sicilia per molti anni e vede schierate da una parte o dall'altra i Chiaramonte ed i Ventimiglia. Lentini parteggia per i re spagnoli e viene ripetutamente assalita, subendo gravi conseguenze. Per ripagarla dei danni subiti nel corso delle guerre, i re spagnoli fanno alla città una serie di concessioni. Viene esteso il numero delle merci soggette a gabella per soddisfare i debiti contratti, riparare le mura e costruire baluardi per il castello(13 gennaio 1339, Pietro II); viene concesso il titolo di città con dignità di Senato, ufficio del Patrizio e uso del sigillo (19 gennaio 1339, Pietro II); infine, la città può incamerare i proventi della gabella del vino, mentre le merci vengono esonerate dal pagamento della dogana (4-5 settembre 1349, Ludovico).
La pace, firmata nel 1350, dura poco e Lentini, fortezza in mano a Manfredi Chiaramonte, diventa la base per le operazioni contro Catania, schierata sull'altro versante, e contro i Ventimiglia, ma anche l'obiettivo della reazione delle truppe regie. Nel 1359 viene assediata dall'esercito regio agli ordini di Artale Alagona. La città, ben difesa sull'asse costituito dai due castelli, resiste per molto tempo. Alla fine, grazie alla defezione del comandante delle truppe, è occupata ed abbandonata al saccheggio. Per ultimo è occupato il castello a causa del tradimento dei soldati che trattano segretamente con Artale e gli consegnano il castello ed i familiari di Manfredi Chiaramonte.
Alla fine, per esaurimento delle forze dei contendenti, si arriva ancora una volta alla pace.
Il periodo successivo vede ancora una volta la Sicilia preda delle lotte tra le famiglie nobili che, approfittando della mancanza di un re forte, si impadroniscono di gran parte delle terre demaniali. Questa situazione ha fine nel 1392 quando Martino, che ha sposato Maria, figlia di Federico IV, conquista militarmente l'isola, imponendo il suo dominio e cercando di recuperare le prerogative reali che erano state usurpate dai feudatari e dalle città. Si scontra con l'opposizione dei baroni, ai quali, se da un lato concede la ratifica dei terreni usurpati, dall'altra cerca di sottrarre l'amministrazione della giustizia, avocando a sé l'ultimo grado di giudizio. Numerose città chiedono esenzioni e tra queste Lentini che presenta i propri titoli di merito (diplomi di re Federico e di re Pietro) ed ottiene, pur essendo una città demaniale, il mero e misto imperio, cioè di amministrare la giustizia anche per i reati per i quali sono previste la pena dell'esilio, la mutilazione o la condanna a morte. Inoltre, poco dopo (1395), ottiene tutte le esenzioni tradizionali e quei privilegi (titolo di città, uso del sigillo, ecc. ) concessi dal re Pietro, ma mai avuti a causa della guerra.
Per meglio controllare i feudatari ed evitare abusi di qualsiasi tipo, nel 1408 re Martino procede ad un censimento dei feudi e dei feudatari. Lentini annovera in questa occasione 34 feudi ed altrettanti feudatari.
Intanto, nel 1402, è morta la regina Maria, che è stata sepolta nella chiesa dei PP. Cappuccini, e Martino sposa la principessa Bianca alla quale affida la rinata Camera reginale della quale rientra a far parte il territorio di Lentini diminuito del Biviere e del Pantano, affidati a due fedeli servitori del re. Martino muore nel 1409 ed il padre, che gli succede, muore l'anno dopo.
L'avvento al trono di Alfonso (1416) peggiora la situazione. Lentini chiede di essere esclusa dalla Camera reginale, ma la sua domanda non viene accolta. In questo periodo, la politica estera del sovrano, se da un lato aumenta la potenza politica dei baroni del cui appoggio ha bisogno per la guerra, dall'altra fa aumentare le tasse per sopperire alle enormi spese militari. Si ha così un aumento dei privilegi dei nobili che ottengono la concessione di feudi, anche di quelli acquisiti illegalmente. Nel 1434, il castello di Lentini viene concesso al nobile Vincenzo Gargallo col mero imperio, con la possibilità, quindi, di amministrare la giustizia almeno per i primi gradi del giudizio.
Il livello alto delle spese, lo spopolamento delle campagne, le carestie, in questo periodo molto frequenti, costringono alla miseria molte città. Il re, per recuperare denaro, fa ricorso ad una pratica che avrà molto successo, la vendita in servitù feudale di alcune città, tra le quali Lentini. La città è costretta a ricomprare la propria autonomia, ma cade, in conseguenza del dispendio di risorse, in uno stato di profonda prostrazione e di crisi.