Il breve periodo angioino non registra a Nicosia eventi particolari se non l'inaugurazione di S. Maria della Scala, nel 1267, da parte del cardinale Rodolfo, delegato apostolico. Nicosia aderisce poi al Vespro Siciliano nel 1282 ed elegge un governo provvisorio fino all'incoronazione del re Pietro d'Aragona, nonostante gli Angioini fossero ancora padroni della vicina rocca di Sperlinga (dove tuttora il famoso esametro "Quod Siculis placuit sola Sperlinga negavit", inciso sull'architrave del vestibolo del maestoso ed imponente Castello scavato nella roccia, ricorda il particolare ed "anomalo" evento storico). Con Pietro I d'Aragona (cui spettava il regno di Sicilia per le sue nozze con Costanza, figlia di Manfredi, erede degli Svevi) s'inizia quella lunga "guerra senza tregua e senza termine", durata novantanni e combattuta a vari livelli: tra aragonesi ed angioini (che, dal regno di Napoli, tentano la riconquista della Sicilia); tra feudatari latini in lotta fra di loro (soprattutto i Ventimiglia di Geraci ed i Chiaramonte di Modica, le cui vaste contee sono degli "stati nello stato") e contro la nobiltà "catalana" (al seguito degli aragonesi). Il lungo periodo di anarchia e di strapotere dei baroni (che, fatta eccezione per Federico II, usurpano le prerogative di re deboli ed incapaci) culmina nel governo dei "Quattro Vicari" (D'Alagona, Peralta, Chiaramonte, Ventimiglia) che si spartiscono la Sicilia. Teatro di talune di queste drammatiche vicende, che insanguinano le contrade di Sicilia, è pure Nicosia, travagliata anch'essa dalle lotte tra i Chiaramonte ed i Ventimiglia (avendo questi ultimi preferito risiedere a Nicosia, come è dimostrato dall'esistenza del loro sepolcro a S. Nicolò e dallo stemma fra le pitture del tetto ligneo). Qui, infatti, nella piazza di S. Nicolò, il 1° gennaio 1338, viene convocato da Pietro d'Aragona il Parlamento del Regno per giudicare i ribelli Francesco Ventimiglia e Federico d'Antiochia, conte di Capizzi. Contro gli stessi viene pronunziata sentenza di morte, che lo stesso re si accinge a far subito eseguire. Il Ventimiglia tenta nottetempo la fuga dal suo castello di Geraci, ma precipita in un burrone. Un magnifico vessillo, donato da Pietro d'Aragona e tuttora custodito a S. Maria, ricorda quel Parlamento. Durante questo periodo nella città  si sviluppano le rivalità civili e religiose tra Mariani e Nicoleti, delle quali si ha una prima testimonianza nel 1340. Varie sono le ipotesi sulle cause: differenza di rito religioso tra i nuovi coloni lombardi (praticanti riti latini) e la precedente popolazione, prevalentemente bizantina e, quindi, osservante di riti greci; odio di razza tra italiani del Nord (stanziati a S. Maria) e italiani del Sud (stanziati a S. Nicolò); gara per la preminenza ed il prestigio delle chiese di appartenenza (in questo periodo, infatti, è in costruzione la Chiesa di S. Nicolò, che verrà ad incrinare la supremazia dell'altra); contrasti politici per la composizione e la prevalenza nelle magistrature civiche (giurati). Le rivalità sono, comunque, certamente riconducibili alle lotte tra la vecchia nobiltà "latina" (arrocata a S. Maria e gelosa dei propri privilegi) e la nuova nobiltà (stanziata nel nuovo quartiere in ascesa di S. Nicolò). Sta di fatto che le due fazioni si affrontano armate in campo aperto, in una località a sud del paese, tuttora detta Serra Battaglia. La pace viene imposta nel 1340 dal Maestro Giustiziere del Val Demone, Ruggero de Guerris, il quale fa sottoscrivere la tregua ai rappresentanti dei due quartieri (e dal raffronto appare chiara la preminenza di S. Nicolò per numero e qualità dei rappresentanti). Cessano così le rivalità: quelle civili per sempre; quelle religiose riesploderanno nel 1514. Una porta aperta a S. Giuseppe (la cosiddetta Porta di Mezzo) o, secondo altri, al Piliere o, secondo altri ancora, in ambedue i punti (a creare una vera e propria zona franca) divide in due la città. Non cessano al contrario le rivalità tra i Chiaramonte ed i Ventimiglia che, quasi a turno, s'impossessano del Castello. Nicosia, infatti, dapprima viene assoggettata da Matteo Palizzi e data in signoria a Iacopo Chiaramonte (che, per arricchirsi, conia e mette in circolazione monete di rame, dette Giacopine, con le quali scambia quelle pregiate). Liberata nel 1355, ricade sotto i Ventimiglia durante il governo dei "Quattro Vicari". Ribelle due volte al re Martino, nei Parlamenti di Siracusa e Catania viene reintegrata nei suoi privilegi (inalienabilità dello status di città demaniale, possesso del feudo di Vaccarra, etc.). Nonostante i tempi tristi e turbolenti, prosegue la sua espansione urbanistica. Fuori dalle mura viene edificato il convento di S. Benedetto; la chiesa di S. Nicolò, che ancora nel 1305 risultava essere una piccola cappella, viene ingrandita in forme grandiose (tali sicuramente da destare la gelosia dei Mariani) e nel 1340 (l'anno della Battagliola) è già funzionante e splendida per il fasto della pietra che cesella in intagli preziosi il portale e, alcuni decenni dopo (1393), le grandi finestre gotiche del 2° piano della Torre Campanaria. Tra la fine del 1300 e i primi decenni del 1400 vengono eseguite le splendide pitture del tetto ligneo.